吡啶的簡單介紹
吡啶有機化合物是含有一個氮雜原子的六元雜環化合物可以看做苯分子中的一個（CH）被N取代的化合物故又稱氮苯無色或微黃色液體有惡臭吡啶及其同系物存在于骨焦油煤焦油煤氣頁巖油石油中吡啶在工業上可用作變性劑助染劑以及合成一系列產品（包括藥品消毒劑染料等）的原料
芳香性
吡啶的結構與苯非常相似近代物理方法測得吡啶分子中的碳碳鍵長為139pm介于C-N單鍵 （147pm）和C=N雙鍵（128pm）之間而且其碳碳鍵與碳氮鍵的鍵長數值也相近鍵角約為120°這說明吡啶環上鍵的平均化程度較高但沒有苯完全 吡啶環上的碳原子和氮原子均以sp2雜化軌道相互重疊形成σ鍵構成一個平面六元環每個原子上有一個p軌道垂直于環平面每個p軌道中有一個電子這些p軌道側面重疊形成一個封閉的大π鍵π電子數目為6符合4n+2規則與苯環類似因此吡啶具有一定的芳香性氮原子上還有一個sp2雜化軌道沒有參與成鍵被一對孤對電子所占據使吡啶具有堿性吡啶環上的氮原子的電負性較大對環上電子云密度分布有很大影響使π電子云向氮原子上偏移在氮原子周圍電子云密度高而環的其他部分電子云密度降低尤其是鄰對位上降低顯著所以吡啶的芳香性比苯差 在吡啶分子中氮原子的作用類似于硝基苯的硝基使其鄰對位上的電子云密度比苯環降低間位則與苯環相近這樣環上碳原子的電子云密度遠遠少于苯因此象吡啶這類芳雜環又被稱為缺π雜環這類雜環表現在化學性質上是親電取代反應變難親核取代反應變易氧化反應變難還原反應變易
化學性質
吡啶及其衍生物比苯穩定其反應性與硝基苯類似典型的芳香族親電取代反應發生在35位上但反應性比苯低一般不易發生硝化鹵化磺化等反應吡啶是一個弱的三級胺在乙醇溶液內能與多種酸如苦味酸或高氯酸等形成不溶于水的鹽工業上使用的吡啶約含1%的2-甲基吡啶因此可以利用成鹽性質的差別把它和它的同系物分離吡啶還能與多種金屬離子形成結晶形的絡合物吡啶比苯容易還原如在金屬鈉和乙醇的作用下還原成六氫吡啶或稱哌啶吡啶與過氧化氫反應易被氧化成N-氧化吡啶
堿性和成鹽
吡啶氮原子上的未共用電子對可接受質子而顯堿性吡啶的共軛酸（N原子上接受一個質子后的吡啶）的pKa為5.25比氨（pKa9.24）和脂肪胺pKa 10～11的酸性更強pKa越小酸性越強原因是吡啶中氮原子上的未共用電子對處于sp2雜化軌道中其s軌道成分較sp3雜化軌道多離原子核近電子受核的束縛較強給出電子的傾向較小因而與質子結合較難堿性較弱但吡啶與芳胺（如苯胺pKa 4.6）相比堿性稍強一些 吡啶與強酸可以形成穩定的鹽某些結晶型鹽可以用于分離鑒定及精制工作中吡啶的堿性在許多化學反應中用于催化劑脫酸劑由于吡啶在水中和有機溶劑中的良好溶解性所以它的催化作用常常是一些無機堿無法達到的 吡啶不但可與強酸成鹽還可以與路易斯酸成鹽 此外吡啶還具有叔胺的某些性質可與鹵代烴反應生成季銨鹽也可與酰鹵反應成鹽
除作溶劑外吡啶在工業上還可用作變性劑助染劑以及合成一系列產品（包括藥品消毒劑染料食品調味料粘合劑炸藥等）的起始物 啶還可以用做催化劑但用量不可過多否則影響產品質量 用作緩蝕劑吡啶對金屬起到緩蝕作用利用其吸附作用達到緩蝕作用
