2,5－二羥基苯甲酸別名5－羥基水楊酸俗稱DBH也被人們稱為龍膽酸是一種多羥基羧酸它是水楊酸經(jīng)腎代謝之后的次要產(chǎn)物2,5－二羥基苯甲酸為白色針狀結(jié)晶溶于熱水乙醇和乙醚難溶于氯仿苯和二硫化碳．在150℃以上長(zhǎng)時(shí)間加熱則分解為二氧化碳和氫醌在空氣中不穩(wěn)定遇三氯化鐵呈藍(lán)色

2,5－二羥基苯甲酸屬氫醌類化合物容易發(fā)生氧化反應(yīng)在制藥工業(yè)上常用作抗氧化賦形劑．2,5－二羥基苯甲酸同時(shí)也是一種解熱鎮(zhèn)痛藥也是一種重要的醫(yī)藥中間體

2,5－二羥基苯甲酸還是基體輔助激光解吸電離質(zhì)譜中常用的基體其應(yīng)用很廣泛．目前有關(guān)合成2,5－二羥基苯甲酸的報(bào)道很少曾有文獻(xiàn)報(bào)道采用苯甲酸為原料通過氯化水解等步驟合成產(chǎn)物但用該方法合成出來的產(chǎn)物有五種產(chǎn)物難分離導(dǎo)致最終產(chǎn)率僅為5%難實(shí)現(xiàn)工業(yè)化生產(chǎn)

在工業(yè)上常用氫醌的科爾貝－施密特反應(yīng)制備2,5－二羥基苯甲酸但該方法合成的產(chǎn)率低純度不高難以滿足工業(yè)生產(chǎn)要求因此尋求一種新的合成方法極其重要

據(jù)研究表明以對(duì)苯二酚為原料經(jīng)甲基化和氧化兩步反應(yīng)合成2,5－二羥基苯甲酸其合成的反應(yīng)步驟簡(jiǎn)單產(chǎn)率高達(dá)90.3%純度達(dá)99.6%能滿足市場(chǎng)需求適用于大規(guī)模工業(yè)化生產(chǎn)目標(biāo)產(chǎn)物的合成路線如下

以對(duì)苯二酚為原料經(jīng)甲基化氧化二步反應(yīng)合成得到了目標(biāo)產(chǎn)物2,5－二羥基苯甲酸．甲基化反應(yīng)的最佳條件為催化劑ALCL3用量為底物用量的130%反應(yīng)溫度為130℃反應(yīng)時(shí)間為4h．氧化反應(yīng)的最佳條件為催化劑TBAT用量為底物用量5%反應(yīng)溫度為100℃反應(yīng)時(shí)間為4h．在最佳條件下2,5－二羥基苯甲酸的產(chǎn)率可達(dá)90.3%