可吸收空氣中水分并液化有特殊臭味極稀的溶液有甜味腐蝕性極強化學反應(yīng)能力強與醛酮反應(yīng)生成酚醛樹脂雙酚A與醋酐水楊酸反應(yīng)生成醋酸苯酯水楊酸酯還可進行鹵代加氫氧化烷基化羧基化酯化醚化等反應(yīng)苯酚在通常溫度下是固體與鈉不能順利發(fā)生反應(yīng)如果采用加熱熔化苯酚再加入金屬鈉的方法進行實驗苯酚易被還原在加熱時苯酚顏色發(fā)生變化而影響實驗效果有人在教學中采取下面的方法實驗操作簡單取得了滿意的實驗效果在一支試管中加入2-3毫升無水乙醚取黃豆粒大小的一塊金屬鈉用濾紙吸干表面的煤油放入乙醚中可以看到鈉不與乙醚發(fā)生反應(yīng)然后再向試管中加入少量苯酚振蕩這時可觀察到鈉在試管中迅速反應(yīng)產(chǎn)生大量氣體這一實驗的原理是苯酚溶解在乙醚中使苯酚與鈉的反應(yīng)得以順利進行

酸堿反應(yīng)

苯酚屬于酚類物質(zhì)有弱酸性能與堿反應(yīng)

PhOH+NaOH→PhONa+H2O

苯酚Ka=1.28×10-10酸性介于碳酸兩級電離之間因此苯酚不能與NaHCO3等弱堿反應(yīng)

PhOˉ+CO2+H2O→PhOH+HCO3ˉ

此反應(yīng)現(xiàn)象二氧化碳通入后溶液中出現(xiàn)白色混濁

原因苯酚因溶解度小而析出

顯色反應(yīng)

苯酚遇三氯化鐵溶液顯紫色原因是苯酚根離子與Fe形成了有顏色的配合物

6PhOH+FeCl3→H3[FeOPh6]（紫色）+3HCl

取代反應(yīng)

親電取代

苯酚由于結(jié)構(gòu)中有苯環(huán)可以在環(huán)上發(fā)生類似苯的親電取代反應(yīng)如硝化鹵代等

對比苯的相應(yīng)反應(yīng)可以發(fā)現(xiàn)苯酚環(huán)上的取代比苯容易得多這是因為羥基有給電子效應(yīng)使苯環(huán)電子云密度增加

值得注意的是苯酚的親電取代總是發(fā)生在羥基的鄰位和對位這是羥基等給電子基團的共性

酚羥基上的取代

酚羥基上的氫原子可以被含碳基團取代生成醚或酯

氧化還原

苯酚在空氣中久置會變?yōu)?/p>

粉紅色是因為生成了苯醌

苯酚的氧化產(chǎn)物一般是對苯醌這個反應(yīng)也可以用Br2作氧化劑

縮合反應(yīng)

苯酚與甲醛在酸或堿的催化下發(fā)生縮合生成酚醛樹脂