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吡啶有什么樣的結構?

吡啶有什么樣的結構?

萌癌蘿莉 發表于2020-04-23
外面的世界壞人林立,我們關起門來好好相愛。

吡啶的結構與苯非常相似近代物理方法測得吡啶分子中的碳碳鍵長為139pm介于C-N單鍵 (147pm)和C=N雙鍵(128pm)之間而且其碳碳鍵與碳氮鍵的鍵長數值也相近鍵角約為120°這說明吡啶環上鍵的平均化程度較高但沒有苯完全

51, 51, 51; text-indent: 2em;">吡啶環上的碳原子和氮原子均以sp2雜化軌道相互重疊形成σ鍵構成一個平面六元環每個原子上有一個p軌道垂直于環平面每個p軌道中有一個電子這些p軌道側面重疊形成一個封閉的大π鍵π電子數目為6符合4n+2規則與苯環類似因此吡啶具有一定的芳香性氮原子上還有一個sp2雜化軌道沒有參與成鍵被一對孤對電子所占據使吡啶具有堿性吡啶環上的氮原子的電負性較大對環上電子云密度分布有很大影響使π電子云向氮原子上偏移在氮原子周圍電子云密度高而環的其他部分電子云密度降低尤其是鄰對位上降低顯著所以吡啶的芳香性比苯差

在吡啶分子中氮原子的作用類似于硝基苯的硝基使其鄰對位上的電子云密度比苯環降低間位則與苯環相近這樣環上碳原子的電子云密度遠遠少于苯因此象吡啶這類芳雜環又被稱為缺π雜環這類雜環表現在化學性質上是親電取代反應變難親核取代反應變易氧化反應變難還原反應變易

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萌癌蘿莉發表于2020-04-23
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